В 2005 году был представлен iPod clasic пятого поколения, известный как iPod Video. Новый айпод имел другие пропорции: экран увеличился, корпус стал шире и короче с закругленными краями, передняя панель стала полностью плоской. Разъем 4-pin был удален, поэтому  iPod clasic 5g не совместим с аксессуарами предыдущих версий.

iPod clasic 5g выпускался с объемом паямяти 30 Гб и 60 Гб, также  была выпущена специальная серия на 30Гб, посвященная U2. Существует ограниченная серия в 70 экземпляров с гравировкой "Richard Mille" и звездами.

Судя по названию, нетрудно догадаться, что новое поколение воспроизводит видеофайлы. Доступны видеоформаты такие, как MP4 и H.264. Видеоклипы, подкасты, сериалы и фильмы можно приобретать через iTunes Store или скачивать из других источников, а для загрузки в плеер  использовать iTunes. iPod clasic 5g можно подключать к телевизору или монитору для просмотра изображений и видео при помощи Apple iPod аудио-видео кабеля.

В 2007 году вышла обновленная версия iPod clasic 5g. Была добавлена яркость экрана, поддержка игр, функция поиска и новые наушники. Кроме того, было увеличено время работы батареи.